北京时间9月30日凌晨2点45分，2020/21赛季英格兰联赛杯第四轮的一场伦敦德比在托特纳姆热刺球场打响，热刺坐镇主场迎战切尔西，先失一球的热刺在下半场尾声阶段凭借雷吉隆助攻拉梅拉破门，将比赛拖入点球大战，前四轮两队均全部命中，第五轮中，凯恩罚入，芒特主罚的点球被洛里扑出，热刺以总比分6-5击败对手，晋级英联杯八强。在看台观战的贝尔也为球队晋级而欢呼鼓掌。
上轮英联杯，切尔西6-0大胜英冠球队巴恩斯利晋级，而热刺则因对手英乙球队莱顿东方多人感染新冠，不战而直接晋级。这是两队历史上第七次在联赛杯交手，上一次交手是2018/19赛季的半决赛，当时切尔西在点球大战中取胜晋级。
人员方面，由于赛程密集，双方均作出一定程度的轮换，热刺方面，贝尔温和拉梅拉搭档锋线，阿尔德韦雷尔德和戴尔领衔后防，与伤愈回归迎来赛季首秀的坦甘加组成三中卫，迎来热刺首秀的雷吉隆和奥里耶分居左右翼卫，穆萨-西索科和恩东贝莱坐镇中场，搭档小将热德松。
切尔西方面，吉鲁、维尔纳、芒特和奥多伊组成攻击群，若日尼奥和科瓦契奇搭档双后腰，队长阿兹皮利奎塔领衔后卫线，祖马和托莫里搭档中卫，奇尔维尔迎来蓝军生涯首次首发，而门将爱德华门迪则迎来加盟后首秀。
上半场19分钟，客场作战的切尔西打破场上僵局，雷吉隆中场附近处理球失误被断，奥多伊得球后分球右路，阿兹皮利奎塔插上得球，回追防守的雷吉隆放铲，结果被切尔西队长晃过，后者随即送出传中，维尔纳中路禁区线上接球，稍微调整后一脚劲射，皮球窜入球门右下死角。今夏以5300万欧加盟切尔西的维尔纳终于在第4场正式比赛中收获蓝军生涯处子球。
第23分钟，热德松带球突入禁区被祖马从身后将球铲掉被解围，主裁判李梅森没有做出点球判罚，而且联赛杯在半决赛前没有VAR。
第35分钟，奥里耶右边路将球传入禁区，拉梅拉得球转身小角度劲射，被此役上演蓝军生涯首秀的门将爱德华-门迪挡出。
上半场战罢，热刺主场0-1落后切尔西，技术统计方面，切尔西占据控球优势，但在射门数据方面，两队不相上下。
下半场双方易边再战，第50分钟，爱德华-门迪再次奉献精彩扑救，奥里耶右路带球高速推进，在禁区右侧送出倒三角回传，雷吉隆后点跟进迎球劲射，被门迪扑出底线分钟，热刺率先作出换人调整，热德松被换下，赫伊别尔替补登场。第66分钟，切尔西也作出调整，埃莫森替补登场换下奇尔维尔。
第70分钟，热刺换人+变阵，凯恩替补登场换下坦甘加，热刺回归四后卫。与此同时，切尔西也作出换人，坎特替补上阵换下科瓦契奇。第76分钟，热刺继续换人，小卢卡斯替补登场换下贝尔温。切尔西也作出第三次换人，亚伯拉罕换下吉鲁。
第77分钟，在戴尔中途离场返回更衣室后，穆里尼奥也紧随其后进入更衣室，随后戴尔回到球场，据悉是去了洗手间。
第83分钟，热刺将比分扳平，雷吉隆突入禁区左侧后送出传中，拉梅拉门前将球停下近距离扫射破门。
点球大战中，热刺率先主罚，第一轮戴尔主罚命中，亚伯拉罕主罚命中；第二轮，拉梅拉轻松罚入，阿兹皮利奎塔也罚中；第三轮赫伊别尔命中，若日尼奥也稳稳罚入；第四轮小卢卡斯罚入，同样替补登场的埃莫森命中；第五轮，凯恩推射右下角命中，芒特射失点球。热刺点球大战5-4击败切尔西晋级八强。